八月の神様を見ると、僕は泣いてしまうんだ。

ネガティブで自分に自信のない高校生、高原和成はある日たまたま優しくされたことがきっかけで校内一の美女、御木本夏樹に恋をする。学校で会うことができない夏休み期間中は好きで好きでたまらない気持ちを妄想することで慰めていた。

　夏休みの半ば、クラスメイトの村沢純とのつながりで、御木本夏樹と急速に仲良くなることができ、好きな気持ちにより一層拍車がかかる。

　しかし夏休み中の登校日に高原和成はせっかく仲良くなったというのに自分の欲望に負け、御木本夏樹のスクール水着に「いたずら」をしてしまう。そのことによって御木本夏樹に嫌われてしまった。

　どうすれば良いのかわからない高原和成は自暴自棄となり、唯一電話ができる相手である祖父に愚痴を言うが、その電話口で祖父は急死してしまう。

　祖父の死によって自分がいかに情けない人間であるかをまざまざと感じた高原和成は、情けない自分を変えたい、という一心で、村沢純とその友人、進藤健人を頼って、御木本夏樹に謝りたいという意思を伝える。最初は二人に相手にされなかったが、高原和成の変わりたいという気持ちが伝わり、それは最終的に御木本夏樹にも伝わる。

そのかいあって、御木本夏樹と顔を合わせて会うことになり、その場で勇気を出して生まれて初めての告白をする。結果的に振られてはしまうが、自分はこれから新しい第一歩を踏み出すという気持ちになり、「情けない自分」から高原和成は卒業する。