あなたが童貞デスゲーム～五人の男の中に一人童貞がいる。90分以内に当てられなければ死亡

24歳の平木直太（主人公）は父の借金を肩代わりし、それをチャラにするためデスゲームへの参加を決意する。目隠しをされ殺風景な部屋に連行された平木に対し、ゲームマスターの福助がルールを読み上げる。
《今からこの部屋に五人の男が入ってくる。その中に一人童貞がいる。制限時間九十分以内に童貞の存在を言い当てることができなければ、三年間過酷な強制労働に従事しなければならない。正解した場合は借金完済に加え、副賞の百万円を贈呈する。対象者とは自由に会話することができる。福助は嘘をつかないが、対象者は真実と嘘を織り交ぜて話す》
タイマーがカウントダウンを始め、扉から五人の対象者が現れた。
・妻子持ちの四十代サラリーマン
・歌舞伎町のイケメンホスト
・童顔の男子高校生
・和彫りタトゥーが入った半グレヤンキー風の男
・自信無さげな三十代ニート
平木は童貞を見つけ出すため、それぞれの初体験や恋愛経験について質問していく。
会話を進めると、男達の意外な過去が浮かび上がってくる。
さらに平木は自分の過去を回想し、童貞とはどういう存在なのか今一度見つめ直す。

果たして平木は正解に辿り着くことができるのだろうか？