豊臣秀吉は小田原征伐を起こしたい
秀吉の裁定によって沼田城を含む沼田領の三分の二は北条氏に引き渡された。沼田城には猪俣邦憲が入った。残る三分の一は名胡桃城を中心とし、昌幸の家臣の鈴木主水が城主であった。邦憲が名胡桃城を襲撃し、主水を殺害して占拠する名胡桃城事件が起きた。
北条氏が真田の支配する名胡桃城を奪ったことは否定できない。北条氏は上杉景勝が攻撃の姿勢を示したため、名胡桃城の後詰として入ったと言い訳するが、占領された側が攻撃しており、無理な言い訳である。
名胡桃城事件の背景には諸説ある。
第一に邦憲が天下の趨勢を無視して攻撃した愚挙とする。
第二に真田昌幸の陰謀とする。北条との開戦の口実を作るために邦憲をだまして名胡桃城を攻撃させた。この疑いは家康も抱いていた。小田原征伐後に秀吉は九州征伐で改易された仙石秀久を信濃国小諸五万石の大名として復活させた。ここには家康の口利きもあった。家康は昌幸が関東に移封した徳川領に対して名胡桃城事件のような陰謀を仕掛けられたらたまらないと考え、秀久に剣呑な真田を牽制させようとした（宮下英樹『センゴク権兵衛』）。
小田原征伐の原因は諸説ある。
第一に秀吉は北条氏政・氏直父子に上洛を促したが、氏政らが上洛に応じなかったこととする。これに対して上洛準備中であったとする反論がある。
第二に名胡桃城事件である。秀吉の裁定に真っ向から逆らうものとして征伐の対象となったとする。これは秀吉側の大義名分である。
第三に秀吉の宣戦布告とする。名胡桃城事件の前に秀吉は北条を攻め滅ぼすと宣言し、諸大名に軍役を呼びかけていた。これは秀吉流の脅しで本気で攻め滅ぼすつもりではなかったとされるが、そのようなことを北条が理解しななければならない訳ではない。ここからすれば名胡桃城事件は原因ではなく、結果になる。秀吉が北条を攻め滅ぼそうとしているならば、秀吉の裁定を守る必要はなくなる。攻め込まれる前に防衛戦を確保するための攻撃となる。
北条氏には関東制覇の実績と徳川家康や伊達政宗との同盟、難攻不落の小田原城という自信があった。小田原城は上杉謙信や武田信玄という戦国時代最強の両雄でも攻め落とすことができなかった。関東平野は北条家の支配下にあり、背後を脅かす勢力はない。海からも補給を受けられるため、長期戦に自信があった。
小田原城を攻める前の北条氏の重要拠点は伊豆国田方郡韮山の韮山城である。北条氏規が四千人弱の兵で籠城した。豊臣秀次は総勢四万五千人の兵力で攻めた。秀次は小牧長久手の戦いで敗れており、名誉挽回のために是が非でも手柄をあげる必要があり、力攻めを行った。しかし、韮山城は圧倒的戦力差の中を善戦し、百日間も持ちこたえた。この韮山城攻めで近江国神崎郡林田出身の志賀與惣右衛門が無類の武功をあげた。與惣右衛門は蒲生氏郷の配下になり、氏郷が会津の太守になった際は六千五百石を与えられた。
秀吉は大軍で小田原城を包囲した。小田原攻めは豊臣側の圧倒的な物量、北条側の無策の籠城とみられるが、それは結果論である。しかし、北条も勝算を考えていた。小田原城は豊臣側が正面からの力攻めを断念するほど堅固なものであった。小田原城の備蓄は十分で、逆に豊臣側の兵站に綻びがあった。
北条氏直は無能や優柔不断ではない。各人に各々の持ち場を守ることを徹底する。ボールが飛んだ方向に全選手がダッシュする下手なサッカーのようなことはしない。目の前の問題を片付けることに全力投球する公務員体質とは真逆である。攻められた場所の防御に皆が殺到すると、それが陽動で他の箇所から攻められる場合に対処できなくなる。
北条氏の降伏は、だまし討ちだったとする説がある。「秀吉は、氏直が降伏すれば、武蔵、相模両国安堵のうえ、一族はすべて助命するとの条件を出し、氏直が城外の舅家康の陣所へきて、降伏開城する旨を告げると、たちまち兵を城中へ入れ、占領してしまい、北条家断絶の方針をとることにした」（津本陽『大久保彦左衛門 不遇の時こそ』光文社、2004年、271頁）
北条家の旧臣は城から追い出されて、関東各地に分散させられた。埼玉県さいたま市桜区の新開は北条家の旧臣が帰農して新たに開拓した土地という意味である。
「おらたち、これからどうなるんでござんしょう」
百姓は小田原氏の降伏に泣いた。
