表裏比興の者
武田家滅亡後昌幸は織田信長に臣下の礼をとり、織田家重臣の滝川一益の与力となった。そして一益に沼田城や岩櫃城を明け渡すこととなる。
だがその直後に織田信長は家臣の明智光秀に本能寺で討たれ、信長というカリスマにより保たれていた秩序は崩壊した。上野国を狙った関東の北条氏は一益を破り、一益は伊勢長島へと帰国していくこととなる。
一益は本能寺の変の直後に沼田城を昌幸に返しており、その礼もあって昌幸は一益の帰国のために援助している。また昌幸は混乱に紛れて吾妻郡に進出して岩櫃城等を攻略しており、今ある領土を守るだけでなく武田家家臣であった頃の勢力範囲を取り戻そうという動きも見せていた。
沼田城も一益から返されていたがあくまでその管轄を任されていただけであり、それにも関わらず昌幸は沼田衆に所領を与えて家臣としている。これは越権行為といえなくもないが、昌幸からすれば信長亡き後の織田家や一益の勢力が弱まることは分かっていただろうし、今のうちに自国の領地として組み込んでおきたいという考えがあったのだろう。
滝川一益が去ってすぐの真田にとって一番の脅威は越後の上杉景勝であった。上杉が信州北部に進出する動きを見せると昌幸は上杉に従属した。しかしその翌月に北条が信濃を攻める動きを見せると北条の配下となった。また昌幸は同時に周囲の豪族への調略をも進めている。
後に「表裏比興の者」とよばれる昌幸の真骨頂といえるかもしれないが、小さな国衆で周りを大名に囲まれている彼からすれば生き残って一族や領民を守ることこそ至上命題である。逆に中途半端に美学を持とうなどと考えては身を滅ぼしかねない。
真田を従えた北条氏直は、越後の上杉を攻めるために信州北部の川中島まで進出した。昌幸はこの時に海津城の春日信達に調略をかけて上杉から北条に寝返らせている。この頃昌幸の弟の信尹は引き続き上杉に仕えており、その信尹と謀ってのことであった。
しかし春日信達の寝返りは事前に露見して彼は上杉に処刑され、信尹も上杉家の領内から逃亡して徳川家康に仕えた。それにより北条氏直は上杉への攻撃を諦めて甲斐へと南下していった。
昌幸は氏直から殿として上杉軍の追撃を防ぐよう命じられる。この際に昌幸は
「上杉は信州を攻め取りに来ると思われます。よって真田が本領に残ることでそれを防ぎましょう」
といって氏直の承諾を得た。
だが当時上杉家家臣の新発田重家が謀反を起こしたことで、上杉景勝にはそんな余力はなかった。昌幸はそれを分かっていたが、北条本隊と距離を置いて自国に残るためにそう主張したのである。
いくら大名の下についていようと、昌幸が主君と仰ぐのは亡き武田信玄、勝頼親子のみである。彼はいずれは領地を拡大して独立した大名になることを目指している。現実的に今の段階でそれは叶わないにしても、上杉や北条に使われるのはごめんであり、むしろそれらの諸大名を翻弄して逆に使ってやろうと思っている。現実主義者でありながらも、昌幸にはそういうへそ曲がりなところがある。
天正10年（1582年）10月、昌幸は北条との戦いで苦戦を強いられていた徳川家康に寝返った。その裏には家康の下で働いていた信尹の暗躍もあった。
出浦盛清はもともと武田家に従っていた国衆の1人であり、今では昌幸の家臣となって忍び衆を率いている。その盛清が、
「なぜ苦戦している方にわざわざつかれるのです？」
と聞くと昌幸は
「だからこそ徳川に味方するのよ。真田の手で徳川が苦境から脱すれば家康とて我らをないがしろにはできまい。むしろこちらが厚かましくできるではないか。このまま北条についていても領地を取り上げられるかもしれん」
と答えた。こういう時の昌幸の表情や声は嬉しそうである。策を立てるのが心底楽しいのであろう。乱世であるからこそ輝く人物である。
盛清からしても別に口を挟むつもりはない。ただ好奇心で聞いただけのことである。彼には目の前の新しく主君となった男が頼もしくもあり恐ろしくもあった。
