義の教え
昌幸の佐久郡での活躍により家康は北条方に対して優勢となって、徳川と北条は和睦を結ぶこととなった。さらに昌幸は武力をもって室賀氏以外の小県郡の国衆たちを従えた。
また天正11年（1583年）4月、徳川の配下として昌幸は海士淵に城を築くことを家康に要求した。それにより築かれたのが上田城であり、徳川の手で築かれて昌幸に与えられた。
上杉景勝の侵攻に備えるためという名目であったが、昌幸にとっての仮想敵は上杉に限らなかったであろう。必要とあれば主君を変えることを厭わない彼にすれば、自分の敵となるのが誰であるかはその時々で変わる。そして誰が敵となっても太刀打ちできるような城が必要だったのであり、それを昌幸は家康に建てさせたのである。
そして後に昌幸はこの城に籠もって徳川軍を2度撃退する。城を築いた家康からすればいい面の皮であり、昌幸が諸大名から食えぬ男と思われたのはそういうところなのだろう。
北条と和睦を結んだ家康は北条氏政、氏直親子に対して真田が治める沼田領を引き渡すことを約束した。そこで家康は昌幸に沼田の明渡しを求めるが昌幸は拒否し、沼田を軍事力で奪わんとする北条と戦うこととなる。家康の救援を求められるわけもない状況ながら昌幸は北条の侵攻を許さなかった。
この頃中央では明智光秀を討った羽柴秀吉が織田家の実権を握り、家康は小牧長久手の戦いでその秀吉と激突した。中央の秀吉と対立している家康からすれば背後にいる北条との関係は重視せざるを得ない。そのため家康は昌幸に沼田の割譲を強く要求した。
それでも拒絶を続ける昌幸に家康は業を煮やし、小県郡の国衆で唯一昌幸に従っていなかった室賀正武に昌幸を暗殺するようにたきつけた。正武は上田城を訪れた際に昌幸を暗殺するため、その際は徳川軍に後ろ盾となるように依頼する。
しかしこの頃昌幸は室賀家への調略を進めていて、正武の思惑はすでに彼の知るところであった。登城した正武は待ち伏せしていた真田方により逆に暗殺された。
もはや家康とは手を切るしかないと考えた昌幸は一度裏切った上杉家への服従を決意する。
昌幸には子が2人いる。長男源三郎信幸と次男源次郎信繁である。信幸は生真面目で曲がったことを嫌う性格であり、信繁は自由奔放で心優しい少年であった。
後に真田幸村として語り継がれる信繁だが、その人物像や生涯は意外に不明な点が多い。兄の信幸は彼について「柔和で辛抱強く、物静かで怒ることはない」と語っている。
天正13年（1585年）、上杉に従うことを決めた昌幸は当時18歳であった信繁に
「人質として越後の上杉のもとへ行け」
と命じた。不安げな信繁に対して昌幸は
「上杉は義を重んじる家風じゃ。お前をぞんざいに扱うような真似はせん。それに生真面目な源三郎ならともかく、お前は元気があるから可愛がられるであろう」
と励ました。
信繁は景勝の居城である春日山城に登城した。景勝は無口で愛想も無いがキリッとした顔つきをしている。その隣には家老として上杉家を支える直江兼続が座っている。その表情は柔らかい。不安を覚えていた信繁だが、昌幸の言う通りで自分を悪く扱うような人たちではないかもしれないと思った。
景勝の代わりに兼続が口を開いた。
「我ら上杉は義を重んじる。よって一度身を寄せた真田家のことは徳川や北条から必ず守ってみせる。それに源次郎殿のことも大事な客人としてもてなす所存である」
「我が父真田安房守（昌幸）は一度上杉家を裏切っております。その父をお許しになるのですか？」
「許さぬつもりであればとっくに上田城を攻め落としておるわ」
といって兼続は笑い、信繁に問いかけた。
「源次郎殿は父上のそのようなやり方が気に食わぬと見えるな」
「父は生き残るために手段を選びませぬ。上杉様のように義がありませぬ」
「だがそうでもせねば国衆である真田家は生き残れなかったのやもしれぬ。そう思えば義とは何かとは難しいことじゃ。されど我ら上杉は越後一国を治める大名であり、だからこそ我らのような家は天下に義を示していかねばならぬとそう思っている」
その頃上杉についた昌幸を家康は許さず上田城に軍を派遣した。真田家存亡の危機に上杉家はわずかながら援軍を出すとともに、信繁に戦のために上田城に戻ることを許可した。
信繁が上杉家で人質として過ごしたのはほんの僅かの間だが、ここで学んだ義の教えが彼の晩年の生き様に影響を与えたことは間違いないだろう。
