上杉と武田の和睦
兼続の活躍によって兵糧攻めの窮地を脱した景勝派であったが、一難去ってまた一難である。景虎に加勢する武田の大軍が迫っていた。兼続は状況を打開するために武田と和睦するというウルトラCの奇策を考え付く。長年の宿敵である武田との和睦は重臣だけでなく景勝も反発するが、兼続は「越後を守るため」と押し通す。
兼続は常人では思いつかない解決策を出すだけでない。交渉者としても秀でている。武田勢を率いる高坂弾正との交渉では武田の脅威である織田信長を引き合いに出し、手取川の戦いで織田勢を退けた上杉と同盟することのメリットをアピールする。智将としての面目躍如となる活躍である。
一方で義に生きた武将という観点では、やはりしっくりこないところがある。兼続は和睦の条件として信濃や上野の上杉領を武田に差し出すこととした。優勢な武田勢を前にした現実的な解決策であるが、景勝や重臣が反発するのは当然である。
先に景虎が他国（北条や武田）の軍勢に頼ったために、景勝側には景虎側と戦う大義名分ができた。ところが、兼続は信濃や上野にある領地を戦わずして諦めてしまう。景勝派の方が売国的である。「越後を守るため」という名目であるが、「越後以外の領地は、どうなってもいいのか」ということになる。
歴史的事実として御館の乱によって、関東に覇を唱えた関東管領・上杉家の威信は失墜し、越後を中心とした地方大名に転落した。その後の景勝・兼続主従の行動も地方の有力大名としてのものにとどまり、天下を左右するものではなかった。それ故に越後を守るために他の領地を切り捨てるという地方大名的発想はリアリティがある。しかし、これは太平洋戦争で沖縄を捨て石にした軍部に通じる発想である。この点でも日本人の義の精神よりも醜さを感じてしまう。
景虎は「まやかしの遺言」と発言し、遺言の虚偽を問題視した。過去を水に流してしまい目の前の問題を解決することばかりを優先する傾向が強い日本人にとって、根本原因を忘れずに立ち戻ることは非常に重要なことである。
また、景虎の妻である華姫は景勝が春日山城本丸を占拠することで景虎を裏切ったと非難し、自分は最後まで夫についていくと言い切る。華姫の迷いのなさは景勝派の主要人物である、お船とは対照的である。お船は夫がいながら兼続への思いを捨てきれないでいる。景虎夫妻の清冽さこそ義ではないかと思えてくる。
武田の大軍に追い詰められた景勝派は莫大な黄金による買収で武田との和睦に成功した。兼続の動きはパターン化している。窮地に追い込まれた景勝派を救うために兼続は突飛な解決策を発案する。しかし兼続の解決策が突飛過ぎて最初は頭ごなしに否定される。しかし、最後には兼続の熱意が実り、景勝の許しが出ることになる。
問題は景勝の許しが出るまでが長いことである。例えば武田との和睦交渉で一番の難所は交渉そのものをまとめることである。ところがドラマでは「武田との交渉自体をけしからん」と考える景勝の許しを得ることの方が大変である。このため、景勝の許しが得られれば半分以上解決したような感覚になり、相対的に交渉そのものは軽くなってしまう。兼続の苦労には社内の稟議を通すことが最初の関門になる日本型組織に近いものがある。
武田方を黄金で買収するというアイデアに対しては景勝や重臣だけでなく、小姓仲間からさえも「上杉の侍の誇りを忘れた」と総スカンを喰らってしまう。それでも兼続は挫けない。兼続にとっては潔く散ることよりも景勝が上杉家の当主になることが重要であった。大切な物を守るために小さなプライドを犠牲にすることが義を貫くことになる。
単に「武田方が欲しがる黄金を出したから和睦がまとまった」という形ではない。兼続の申し出に武田勝頼は当初、「浅ましい」と鼻で笑う。その勝頼の心を動かしたのは黄金ではなく、兼続の言葉であった。弁説を武器とした古代中国の縦横家のような活躍である。また、「金は使い方にとって卑しいものにも尊いものにもなる」との言葉は民政家としても業績のある兼続らしい。
一方で兼続は景虎派から金で誘われた桑取衆に対し、「上杉の侍としての誇りはないのか」と怒鳴りつけていた。これと武田を黄金で買収することは矛盾する。それでも兼続は舌先三寸なだけの策士としては描かれていない。舌先三寸の策士と見るには兼続は、あまりに一生懸命である。その時その時において兼続は正面から相手にぶつかり、それによって相手の心を動かしている。兼続の義の武将としての魅力は、この一途な姿勢にある。だからこそ多くの武将や民衆が兼続を慕ったのではないか。
足りないのは過去を振り返って一貫性を保っているか内省することである。そもそも嘘の遺言を正当化したことが御館の乱の発端であった。家臣団の分裂を避けるという嘘の遺言を正当化した名目も現に内乱となった以上、意味を持たない。目の前の火を消すことばかり熱心で、過去を水に流してしまう点は日本人一般の欠点とされる。この点の克服が兼続の成長にも求められる。
