【描いてほしい人が決まっていない場合】
ツイッターやピクシブで、依頼を受け付けている絵師さんを検索して探すのも手だと思います。
しかし、ＳＮＳではあまり探しやすくはありませんので、「ＳＫＩＭＡ」や「ココナラ」などの制作依頼ができるサイトを利用するのがオススメかと思います。
いろんな絵柄のイラストレーターさんが集まっていますし、制作の受注を目的としたサイトなので料金表もしっかりと明記されていて、依頼料が分かりやすいです。
お金のやりとりが不安でも、万一のトラブルの際には運営が間に入ってくれますので安心です。クレカ払い・コンビニ払いなどにも対応しています。
また、「私の小説の表紙絵を〇〇円くらいで書いてくれませんか？」と投稿すると、描きたいという方が立候補してくれるような公開依頼のサービスもありますよ。
参考までに、私のココナラとＳＫＩＭＡのページです。
⇒https://coconala.com/users/1733527
⇒https://skima.jp/profile?id=109043
……これだけ書くととてもいい仕組みのように思いますが、一つ難点があるとすれば、「金額面」です。
やはりこれだけのサービスがあり、集客をしてくれているサイトですので、手数料がかなりかかります。
手数料を払うのは、依頼側ではなく絵師さん側です。
たとえばココナラですと、依頼者から絵師さんに「３００００円」を払って依頼していても、税込みで27・５%を手数料で引かれて、手取りは「２１７５０円」です（汗）
ほぼ３分の１に近いくらい、運営に手数料で持っていかれます……。
なので、きちんと報酬を受け取ろうとすると、どうしてもサイト経由での受注金額は上げざるをえません。
実際に「３００００円」を手取りでもらおうと思うと、依頼者に支払ってもらう金額は「４１３８０円」になります。
だったらＨＰやＳＮＳ経由などで直接依頼した方が、サイトよりも安い値段で高いクオリティの絵を描いてもらえる可能性もある、ということです。
しかし、高額の依頼になればなるほど、
「絵が納品されなかったらどうしよう……」
「連絡がつかなくなったらどうしよう……」
と不安が伴うものです。
その辺りは、ご自分がその時一番大事にしたいことを基準に判断されると良いと思います。
実を言うと、絵師側も怖かったりするんですよ（笑）
「代金を払ってもらえなかったらどうしよう……」
「絵を持ち逃げされたらどうしよう……」
などなど。
これはあくまでで私の個人的な意見ですが、直接依頼をしたいけれど迷う場合。
判断基準の一つとして、それまでその方がご依頼で制作した作品や、取引先などを確認すると良いんじゃないかなと思います。
制作サンプルとして、過去の納品イラストを載せている方も多いと思います。
その掲載がしっかりあるということは、これまでも何度もお取引を終えているということです。（その方が個人的に制作した作品ではなく、依頼で描いて納品した作品についてですよ）
また、企業や商業サークルからのご依頼を受けている方などは、その取引先名が出ていることもありますので、判断基準の一つになるかなと思います。
また、実際に見積もりなどを問い合わせてみて、
・疑問にしっかり答えてくれるか
・返信がルーズではないか
というようなことを確認してもよいと思います。
経験上、メールのやりとりで何となく「んっ？」と思った方とは、あまり相性が良くないということが結構あります。
ネット上では色々と制作依頼のトラブルを見聞きしますが、
「絵のクオリティの高さ」＝「しっかり取引をしてくれる」というわけでは、残念ながらありません。
「どうしてもこの人の絵がいい！」と思っても、大事なお金を払うのがためらわれるような対応をされるのであれば、慎重に考え直した方が良いと思います。
ちなみに、「skeb」や「pixivのリクエスト」は、「小説の表紙絵を、希望に応じて相談しながら描いてもらう」という場には相応しくないかなと思い、今回は触れておりません。
ああいう仕組みはあくまで、リクエストをして、どう仕上がるかは分からない、確実に描いてもらえるかも分からないという、クリエイターへのお布施色の強い場所かなと思いますので。
（※あとの方で書きますが、こういう形式で描いてもらった絵の場合、電子書籍や同人誌にして発売したいという時に、商用利用の関係でモメる可能性もあります）
（2021/11追記 各サービスの手数料の割合等については、本コラム初回執筆時の2021年2月上旬を基準にしております。現在は変わっている可能性がございますので、ご利用の際はご自身で必ずご確認をお願い致します。）
