転生するたび短命でしたが、今世では40歳の誕生日を迎えられそうです ～過去に2度も求婚されかけていたって――えっ？　嘘でしょう？～

娘の代理で、臨時家庭教師としてウィング家にやってきたアンジェラ。
生徒であるメロディが父親コンラッドに色目を使う女性をことごとく排除するため、臨時の教師が見つからないためだ。
実は学生時代のコンラッドを知っていたアンジェラは、メロディのために「どこにでもいそうな老婦人」の姿で仕事にやってきた。しかしその時突然、なぜか館ごと「異世界」に飛ばされてしまう。
「先生、ごめん。俺のせいだ」
そこで会うはずのない少年はいったい？
また、元の姿に戻ったアンジェラを見たコンラッドの様子がどこかおかしいような？

――アンジェラは知らなかった。自分を支えてくれた思い出の相手が彼だということを。

（おかしいわ。パパとアン先生を結婚させるための「完璧な計画」だったはずなのに、どうしてこんなことになってるの？）
メロディの秘密の作戦はうまくいくのか⁉

この作品は、長岡更紗様主宰 第二回ワケアリ不惑女の新恋企画参加作品です。
2021.4.24 「星降る夜に、あの日のキスをもう一度～臨時家庭教師に来た魔法弓士は、どうやら館ごと異世界に飛ばされたようです～」からタイトルを変更しました