平賀朝雅は宴会を強要したい
源実朝は坊門信清の娘の信子を京から御台所として迎えた。信清は後鳥羽天皇の叔父であり、信子は後鳥羽天皇の従兄弟になる。『吾妻鏡』では足利義兼の娘が御台所になる予定であったが、実朝が拒否したとする。実朝は京への憧れがあり、公家の娘を御台所とすることを希望した。朝廷の絆を深めることで自身の地位や権力をより強固なものにしようとした。
これに対して時政と牧の方の意向とする見解が有力である。年齢的に実朝が主張するよりも時政が主張した方が自然である。朝廷との結びつきを強めたかったことと、足利氏が第二の比企氏になることを嫌ったのだろう。
実朝は元久元年（一二〇四年）八月四日に御台所を迎えるために上洛する人員を定めた。実朝は容貌の優れた武士を選抜し、北条政範が正使、畠山重保が副使に選ばれた。政範は時政と牧の方の息子であり、北条時政の後継者と見られていた。この時点では義時は江間四郎と呼ばれ、分家の江間家を継ぐ立場であった。重保は畠山重忠の嫡子である。
政範と重保は、実朝の期待に応えるため、身なりを整え、優雅な雰囲気を醸し出しながら、上洛の旅を始めた。道中では、多くの人々から注目を浴び、その美しさや威厳に、多くの人々が感嘆の声を上げた。
しかし、旅の途中で政範は病気になった。一一月三日に一行は京に到着するが、政範は重病の状態であった。京に着いた重保は政範を休ませると、京都守護の平賀朝雅に挨拶した。
「明日の夜は宴席をもうけた。是非おいで下さい」
「正使が重病ですので、遠慮します」
「京都守護で武蔵守の酒が飲めないというのか」
宴会を強要された重保は仕方なく出席することになった。一一月四日の朝雅の邸宅の酒宴は始まる前から不穏な空気があった。
宴会で朝雅は重保をからかった。
「武士が女を慕うのは恥ずかしいことだ」
重保は反論した。
「武士が女を慕うことは、恥ずかしいことではなく、むしろ武士の務めである。あなた方の家も、女を守るために多大な努力をされたのではないか」
これがきっかけで二人は口論になった。この背景には武蔵国の支配をめぐる畠山重忠と武蔵守の朝雅の対立がある。重忠の息子の重保と武蔵守の朝雅が何かのきっかけで口論になることも自然なことであった。
口論は同席した人々が宥めて酒宴は何事もなく終わった。しかし、口論で言い負かされた朝雅は恨みに思った。
次の日の一一月五日に政範が亡くなった。旅の途中から病気であり、考えられないことではないが、一緒に旅をしていない人々には突然の死に映った。そのために政範暗殺（毒殺）説が噂された。暗殺者として以下の人物が推測された。
第一に畠山重保である。政範を排除して、自分が正使の栄誉を担おうとしたとする。また、畠山重忠と北条時政の武蔵国の支配をめぐる対立を反映したものとする。
第二に北条義時である。政範を排除して、自分が北条家を継承しようとした。最も利益を得る人物は義時である。
第三に平賀朝雅である。朝雅は時政の娘婿である。政範を排除して、自分が北条家の継承者になろうとしたとする。
政範が亡くなったため、重保が御台所を迎える正使の役目を果たした。重保は厳粛な儀式を執り行い、御台所を厳かに迎えた。御台所は、鎌倉武士の美しさや威厳に感動し、その献身的な態度に敬意を表した。重保は、京都の中で様々な役割を果たし、実朝の期待に応えることに尽力した。重保の優雅な雰囲気と威厳は、京都の人々の心を鷲掴みにし、多くの人々から尊敬を集めることになった。
