小牧の戦い
織田信雄・徳川家康と羽柴秀吉の間に小牧・長久手の戦いが始まる。信雄は秀吉と一緒になって兄弟の信孝を滅ぼしたが、その後になってようやく秀吉が自分の家臣にならないことに気付いた。浅はかである。秀吉は信雄を安土城から退去させた。これによって信雄と秀吉の対立は決定的になった。
信雄には三人の家老がいた。津川義冬、岡田重孝、浅井長時である。秀吉はこれら三家老を懐柔したが、信雄は天正一二年（一五八四年）三月六日に三家老を秀吉と内通しているとして長島城で処刑した。三家老の処刑は秀吉の出兵の大義名分になった。信雄は秀吉と戦うために三河の徳川家康に援助を求めた。家康は一万五千の兵を率い、清須城へ入った。
信雄は打倒秀吉を宣言した。自分が宣言すれば織田家の武将は従うと能天気に考えていた。ここで織田家宿老の恒興の去就が注目された。家臣は信雄に味方するか、秀吉に味方するか、中立を保つか意見が割れた。恒興は迷わずに秀吉に味方した。恒興はカリスマ性を持った信長に忠義への忠誠心を持っていたが、織田家というだけで忠誠心がある訳ではなかった。
恒興は頑丈な脇差を持って出陣した。これは信長が弟の信行を殺害した際の経験に基づくものである。信長は三人の刺客を用意したが、討ち損じて信行は廊下に逃げたところ、恒興が刺殺した。この時に恒興が使った脇差は細くて弱々しくて殺害に苦労した。そこから「脇差は何が何でも手強きものを用いるべし」が持論になった。
恒興は信雄の領土の尾張国に侵攻し、三月一三日に犬山城を攻略して占領した。恒興の子の輝政は関ヶ原の合戦の前哨戦となる岐阜城の戦いで先陣として活躍した。この時の岐阜城主は三法師が成人した織田秀信である。池田氏は織田家に引導を渡す役回りになっている。秀吉は犬山城攻略の恩賞として尾張国を与える予定と伝えた。
家康は犬山城占拠に対抗するため、清須城から出陣し、小牧山に陣を敷いた。犬山城には恒興の娘婿の森長可が援軍に入った。長可は本能寺の変で討ち死にした森蘭丸、坊丸、力丸の兄である。鬼武蔵と呼ばれる勇猛な武将であった。長可は小牧山攻略を目指して近くの羽黒に陣を張った。しかし、その動きは家康に察知されており、酒井忠次の奇襲によって撤退を余儀なくされる。これが羽黒の戦いである。
家康は小牧山を防衛拠点として陣地化した。小牧山は過去に信長が城を築いた場所であり、頂上からは尾張を一望できる軍事上の要衝である。羽柴秀吉が大軍を率いて到着するも、羽柴軍と徳川軍はにらみ合いを続けていた。双方が周囲に堅固な砦や土塁を築き、容易に攻撃できない状態になった。
小牧・長久手の戦いの重大局面が天正一二年四月九日（一五八四年五月一八日）の長久手の戦いである。膠着を打破するため、恒興は秀吉に三河中入りを献策した。
「それがしが軍を率いて三河を攻撃すれば、家康も小牧から出てくるでしょう」
「思うようにはならないだろう」
秀吉は敵の裏庭に軍を進めることに気が進まなかった。しかし、恒興は翌日も提案した。
「今現在においてこれ以上の謀はありません」
遂に秀吉は許したが、総大将は三好信吉（羽柴秀次）とし、恒興に手柄を独占させないようにした。別動隊は四部隊構成とした。
第一隊：池田恒興
第二隊：森長可
第三隊：堀秀政
第四隊：三好信吉
内部的な人事バランスで編成されており、恒興・長可と秀政、信吉の連携はスムーズではなかった。
家康は別動隊の動きを見破っており、逆に別動隊を背後から襲った。最初に一番後方の三好信吉を白山林の戦いで撃破した。続いて堀秀政を桧ヶ根の戦いで攻撃したが、ここでは反撃されてしまう。秀政は丘陵上に陣を張り、高所から鉄砲で攻撃した。反撃には成功したものの、堀秀政は徳川勢が万全の状態であることを見て、信吉隊を吸収して撤退する。
