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ホモコフニコフ則 (化学)

 今日はウラジヲミル・ホモコフニコフによって1869年に発表された「コミュニティに参加しようとする新規ホモの付加反応に関する経験則」について学ぶとしよう。


 ホモ、レズ、トランスジェンダー、ノンケなどのサブコミュニティで構成されるコミュニティへ新たにホモが参加しようとする場合、新規ホモは一定の確率でそれぞれのサブコミュニティに参加するのではなく、間違いなくホモのサブコミュニティに参加する。

 この経験則を「ホモコフニコフ則※1」という。


 しかし、ホモコフニコフ則が成立しない場合もある。

 例えば、ノンケのサブコミュニティが「ラジカル※2」となった場合である。


「ラジカル」とは、ノンケのコミュニティに対し外部から何らかの影響が働き、通常は安定しているノンケが他の状態にぶれようとしたり、ノンケコミュニティ自体が分裂(ホモリティック開裂)している場合である。

 ラジカル状態は通常はすぐに安定化するが、この状態時に新規のホモがこのコミュニティに参加する場合は、間違いなくラジカルなノンケのコミュニティに参加する。

 これは当然である。

 そこに新鮮な尻があるのだから。


 これを「アンチホモコフニコフ則」という。


  なお、本文の脚注を次に示しておくので、暇なときについでに学ぶとよいであろう。


※1「マルコフニコフ則」

 ハロゲン化水素が非対称なアルケンへ付加する場合、より多くの水素が結合しているsp2炭素(二重結合を持つ炭素)にハロゲン化水素由来の水素が結合するという経験則。


 例

 構造式CH3-CH2=CHのプロピレンにH2Oの水が付加する場合、水はHイオンとOHイオンとなってプロピレンと結合する。

 通常この反応ではHイオンは二重結合をもつCH2とCHのどちらかと結合すると考えられるが、通常時は必ずCH2と結合する。

 つまり構造式CH3-(CH2)2OH(1プロパノール)は生成されず、構造式CH3-CH(OH)CH3(2-プロパノール)が生成される。


※2「ラジカル」

 不対電子(電子対を持たない不安定な電子)をもつ原子や分子、あるいはイオンのことを指し、遊離基ゆうりきとも呼ばれる。 


 今日はここまで。

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